A queniana Lydia Cheromei deixou para trás todas as favoritas e ganhou a São Silvestre feminina de 1999, em 51min29. A atleta disparou na frente e abriu uma vantagem de mais de 200 metros do pelotão de elite e, em nenhum momento, teve sua posição ameaçada. Aos 23 anos, a corredora somou em sua carreira, com o título da corrida paulista, sua oitava vitória seguida. Cheromei faturou todas as provas que disputou desde outubro, quando começou a temporada européia de atletismo. No ano seguinte, conquistou o bicampeonato da competição em 50min33, com uma diferença de mais de um minuto e meio da segunda colocada, sua compatriota Leah Kiprono.

Nos Jogos Olímpicos de Sydney, a bicampeã da São Silvestre ficou apenas com a sexta posição nos 5 mil metros rasos.