Os quenianos, que já se destacavam em competições de média e longa distâncias nos torneios internacionais de atletismo, passaram a brilhar na São Silvestre quando Simon Chemwoyo ganhou a prova de 92 em 44min08. Ele desbancou o bicampeão mexicano Arturo Barrios (que teve de se contentar com o segundo lugar) por quase todo o percurso.

Na edição seguinte, o atleta voltou para defender o título e foi favorecido pela falha do etíope Fita Bayesa, que errou o funil de chegada, garantindo o bi em 43min20.

Na temporada de 92, Chemwoyo teve ainda duas outras importantes vitórias em sua carreira. Venceu os 10Km de Paris e a etapa brasileira do Mundial de Cross Country Internacional de São Paulo, no Jóquei Clube. No ano seguinte faturou a etapa de Belfaste, na Irlanda do Norte, com o tempo de 23min20, e ficou com o título dos Jogos Africanos, nos 5 mil metros.

E as conquistas continuaram. Cinco dias depois de conseguir o bicampeonato da São Silvestre chegou em primeiro na Corrida de San Fernando, no Uruguai. Também foi o mais rápido na Prova Internacional de Manaus, com 27min48.

Em 95, o atleta do Quênia triunfou nos 3 mil metros do Torneio Mobin/Banespa, prova de abertura do calendário Grand Prix da IAAF. Especialista em provas de cross country, Chemwoyo figurou entre os melhores do ranking da Federação Internacional de Atletismo (IAAF).